[1] Estimo muito a tua companhia.
[2] Estima muito a literatura clássica.
[3] Estimam-se muito.
[4] Estimo muito que tenhas vindo.
[5] Ainda não foi estimado o número de vítimas.
[6] Estimo ter feito o meu dever.

Estimar(-se) é sinónimo de ‘prezar(-se)’, ‘ter(-se) respeito, consideração, afeto ou amor’ [1] , [2] , [3] . Em [4] emprega-se no sentido de ‘alegrar-se’, ‘regozijar-se’. Tal como usado em [5] equivale a ‘calcular’, ‘avaliar’ [preço, valor, número, tempo]. O exemplo [6] ilustra o seu emprego no sentido de ‘pensar’, ‘considerar’.

! Estimar não se emprega na aceção jurídica de ‘admitir’, ‘deferir’ [uma ação, um pedido, um recurso] .

Desestimar(-se) é o mesmo que ‘desprezar(-se)’, ‘não (se) ter em consideração’. É de pouco uso.

! Desestimar não é usado na aceção jurídica de ‘rejeitar’, ‘indeferir’ ou ‘recusar’ [uma ação, um pedido, um recurso] .

«estimar» / «desestimar»: aceitar / rejeitar.
«Estimar» [demanda, recurso, solicitud] : Deferir, aceitar, dar provimento [ação, recurso, pedido] .
«Desestimar» [demanda, recurso solicitud] : Rejeitar, negar provimento, indeferir [ação, recurso, pedido] .

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